As Festas em honra de Nossa Senhora da Escudeira, que datam de tempos imemoriais, tiveram a sua fixação e organização por volta de 1750, data da construção da Capela. Esta romaria popular está identificada como a mais antiga do concelho de Palmela, a única a preservar as suas características iniciais de cariz religioso, a que alia o profano com a realização de bailes típicos e jogos tradicionais.
Originalmente as festas duravam três dias, sábado, domingo e segunda-feira, sendo que, pelo ano de 1930, desdobravam-se em duas: a dos solteiros e a dos casados. A dos casados realizava-se no primeiro fim-de-semana de Agosto, a dos solteiros no último ou primeiro de Setembro. Tocava a Filarmónica dos Loureiros e havia uma corrida de garraios numa praça improvisada. Infelizmente, nesse ano a dos solteiros acabou por não se efetuar devido a um incêndio, que teve início na Capela com a queda de um castiçal alastrando-se à ornamentação e passando ao velho palacete a que a Capela pertencia. Do palacete e da Capela, ficaram só as paredes. O restauro da Capela foi realizado por volta de 1936.
Nos dias de hoje, as populares e tradicionais Festas da Escudeira têm a duração de três dias de animação e culto religioso, celebrando-se no fim-de-semana mais próximo do dia 15 de Agosto. O programa das festas compreende a abertura, que tem contado com a presença de representantes da Câmara Municipal e da Junta de Freguesia de Palmela e de outras individualidades do concelho, seguida de brinde com doces e vinho Moscatel servido a todos os presentes. A quermesse, o arraial e o baile, com a atuação musical a cargo de variados grupos musicais populares, não faltam, assim como as cavalhadas à antiga portuguesa e os passeios de bicicleta, o campeonato de matraquilhos e os jogos de chinquilho. Realiza-se também o Passeio BTT Escudeira Noturno, nível 3, pelos trilhos do Parque Natural da Arrábida, com partida e chegada ao recinto das Festas da Escudeira. No domingo, realiza-se a concentração de peregrinos junto à Capela, seguida de terço, procissão e missa no Largo das Festas, regressando a imagem de Nossa Senhora da Escudeira à Capela após a celebração litúrgica.
As Festas acolhem centenas de visitantes todos os anos, de todas as idades, que aqui reconhecem as suas origens e reencontram familiares e amigos.
As Festas da Escudeira, por serem consideradas património cultural da região, contam com o apoio da Câmara Municipal e da Junta de Freguesia de Palmela e do Parque Natural da Arrábida. Não têm fins lucrativos, todas as receitas provenientes das mesmas são integralmente canalizadas, pela Comissão das Festas da Escudeira, para o financiamento do evento.
